お見送り芸人しんいちの芸歴は、決して順風満帆ではありませんでした。松竹芸能のタレントスクールを経て、かつては「しんいちダッシュ」などのコンビを組んで活動していましたが、元相方との方向性の違いなどから解散。一時は芸人を辞めて就職することも考えたほどの挫折を味わっています。
その後、尊敬するサンドウィッチマンを追ってグレープカンパニーへ移籍。ピン芸人として試行錯誤する中で生まれたのが、爽やかなアコースティックギターの音色に合わせて「僕の好きなもの」を歌いながら、人間の小さな悪意や本音をチクリと刺すギター歌ネタでした。
そして2022年のR-1グランプリ決勝戦で歴史的なデッドヒートを演じたのが、同期であり永遠のライバルであるZAZYです。同点からの最終決戦で見せた舌戦や、優勝決定直後のしんいちの号泣は大きなドラマを生みました。テレビ番組では現在もお互いを罵り合う「ビジネス不仲」のプロレス芸を見せていますが、実際には互いの才能を最も認め合い、ユニットでの活動や番組共演で相乗効果を生み出す唯一無二の戦友関係にあります。