離婚後、小久保氏の浮いた話や熱愛報道は度々噂レベルでメディアに取り上げられてきた。特に侍ジャパンの監督時代やソフトバンクの2軍監督を務めていた時期には、「陰で支えるパートナーがいるのではないか」「近々再婚を発表するのではないか」といった週刊誌報道やネット上の噂が急増した時期もある。
噂の対象としては、アナウンサーやタレント、あるいはプライベートを支える一般女性まで多岐にわたるが、決定的な証拠や公式な発表が出されたことは一度もない。彼は常にグラウンド上の結果とチーム作りに全神経を注いでおり、ゴシップに対しては一貫してクールな対応を貫いてきた。
