家族社会学および心理療法の観点から本作を読み解くと、映画『366日』がこれほどまでに人々の涙を誘う理由は、単なるお涙頂戴の悲恋劇ではなく、人間が誰しも経験する「グリーフワーク（愛する者の喪失と受容の心理プロセス）」を見事に昇華している点にあります。
心理学における愛着理論（アタッチメント理論）では、深い絆を結んだ相手の突然の喪失は心に深刻な未完了の課題を残すとされています。美海が20年もの間、湊を忘れられなかったのは、別れの理由が不透明だったからです。しかし、結末で湊の真意（＝変わらぬ愛）を知ったことで、美海の中で「愛されていた自分」が確立され、喪失を前向きに受容する心理的境界線（バウンダリー）が完成します。
【鑑賞の判断基準】おすすめできる人・慎重になるべき人
- 強くおすすめできる人：
- 心揺さぶられる王道の純愛映画で思い切り泣きたい人
- HYの楽曲『366日』に思い入れがあり、その世界観を映像で体感したい人
- 赤楚衛二、上白石萌歌の圧倒的なエモーショナル演技を堪能したい人
- 鑑賞を慎重に判断すべき人：
- 難病や別離をテーマにした重い物語に精神的負担を感じやすい人
- スピード感のある展開や予測不能なサスペンス要素を求めている人
