愛らしい世界観の裏側に潜む「怖い話」として、長年ネット上で囁かれているのがクリストファー・ロビンの精神疾患説です。
この都市伝説の発端は、2000年にカナダ医師会雑誌（CMAJ）に掲載された、児童精神医学の専門家たちによるパロディ論文でした。物語に登場する仲間たちが、それぞれ特定の精神疾患や発達障害の症状を象徴しているという分析です。
具体的には、プーさんは「ADHD（注意欠如・多動症）および摂食障害」、ピグレットは「全般性不安障害」、イーヨーは「慢性的なうつ病」、ティガーは「多動性障害」、そして人間の少年クリストファー・ロビンは「解離性同一性障害（多重人格）や統合失調症」を患っており、動物たちは彼が生み出した妄想の産物ではないかという考察です。
あくまで学者たちによる知的ユーモアを交えた分析でしたが、あまりの説得力から「100エーカーの森の秘密＝少年の精神世界」という不気味な都市伝説として一人歩きし、現在もオカルト好きの間で語り継がれています。
