「あなたの好きなところ」は商業的ヒットにとどまらず、音楽的にも極めて高い評価を獲得した。「第58回日本レコード大賞」で最高賞である大賞を受賞した事実は、その最たる証明だ。女性ソロアーティストによる大賞受賞は当時の音楽界においても大きな話題となり、名実ともに時代の顔となった。
ソニー・ミュージックレーベルズから送り出されたこの楽曲は、当時のJ-POPシーンに新鮮な風を吹き込んだ。従来の感動的なバラードとは一線を画し、アップテンポで軽快なカントリーテイストのトラックに乗せて、あえて不器用な恋愛模様を歌い上げた点が高く評価されたのである。