二人の出逢いは1999年のこと。当時、演歌界の第一線で輝きを放っていた伍代夏子さんは37歳、日本を代表する大スター俳優・歌手として確固たる地位を築いていた杉良太郎さんは54歳でした。実に17歳という大きな年齢差があり、さらには交際期間わずか1か月での電撃入籍という発表は、当時の芸能界やワイドショーに大きな衝撃を与えました。
その馴れ初めのきっかけは、意外にも共通の知人を介した「麻雀」の席でした。杉良太郎さんが主催する卓に伍代さんが参加した際、杉さんは彼女の打牌の所作や、周囲への細やかな気配り、礼儀正しさに強い感銘を受けたといいます。杉さんは後年の特別インタビューで「卓を囲むと、その人間の本性や育ちがすべて出る。彼女の裏表のない真っ直ぐな姿勢を見て、直感的に『この人だ』と確信した」と述懐しています。
一方で、伍代夏子さんは下町育ちで非常に律儀な家庭環境で育ち、30歳を過ぎても「両親が家で待っているから」と男性からの食事の誘いを断り続けていたほど真面目な性格でした。転機となったのは、仕事先で共演した月亭八光さんから「そんな堅いことばかり言っていたら彼氏もできませんよ」と指摘され、自身の生き方を見つめ直したことでした。そこに現れたのが、圧倒的な包容力と決断力を持つ杉良太郎さんでした。
初デートから間もなく、杉さんから「結婚しよう」とストレートなプロポーズを受けた伍代さん。名優としての威厳だけでなく、他者への奉仕を惜しまない杉さんの純粋な人柄に触れ、「この人についていけば間違いない」と確信したことが最大の結婚の決め手となりました。世間が抱いた「年の差婚」への懸念をよそに、二人は迷いなく新たな人生のスタートを切ったのです。
