竹野内豊の華麗なキャリアの中で、公に交際を認めた数少ない相手として知られるのが女優・倉科カナです。2012年のドラマ『もう一度君に、プロポーズ』（TBS系）での共演をきっかけに距離を縮め、2014年秋に週刊誌のスクープを受けて交際を宣言。「温かく見守っていただければ幸いです」と堂々とコメントを出したことで、日本中から祝福を受けました。
当時、竹野内が都内の高級住宅街に建てた豪邸に倉科を招き、双方の親族への挨拶も済ませていたことから、誰もが「結婚秒読み」と確信していました。しかし、約5年に及ぶ真剣交際の末、2018年秋に破局が報じられることとなります。
芸能関係者の証言や当時の報道を再検証すると、破局に至った決定的な理由は「人生のタイムリミット」と「家族に対する責任感」のズレにありました。
倉科カナは当時30歳を迎える節目であり、女性としての出産や育児、家庭を築く人生設計において「30歳までに結婚したい」という強い希望を持っていたと伝えられています。これに対し、当時40代後半だった竹野内豊は、2014年に他界した父親への想いや、高齢となった母親の健康面・将来の生活環境を整えることに心を砕いていました。「自分のペースを崩さず、親孝行を全うしたい」という竹野内の誠実すぎるがゆえの慎重さと、早期の家庭形成を望む倉科の思いが、最終的に平行線をたどる結果となったのです。
なお、竹野内豊の歴代彼女として名前が挙がる人物には、モデルの後藤エミやブレンダなどが存在しますが、いずれも大人の節度ある交際を経て静かに終焉を迎えています。軽率な熱愛スキャンダルを一切起こさない姿勢は、彼の誠実な人間性を象徴しています。
