二人の関係性を語る上で外せないのが、ドラマチックな出会いと交際のスタートです。山田優さんと小栗旬さんの馴れ初めは、2008年1月期に放送された日本テレビ系ドラマ『貧乏男子 ボンビーメン』での共演でした。劇中での息の合った掛け合いをきっかけに意気投合し、同年3月には真剣交際へと発展しています。
当時、小栗さんは『花より男子』などで爆発的な人気を誇るトップ若手俳優、山田さんは女性誌『CanCam』の看板モデルとして絶大なカリスマ性を放つトップモデル同士。まさに誰もが羨むビッグカップルの誕生でした。交際期間中には双方の多忙によるすれ違いやすらぬ噂も報じられましたが、4年間の交際を経て、二人が選んだ入籍日は2012年3月14日のホワイトデーでした。
そして翌2013年1月、二人はハワイ・ラナイ島にある高級リゾート「フォーシーズンズ」で挙式・披露宴を執り行いました。このハワイでの結婚式には、後見人ともいえる笑福亭鶴瓶さんや木梨憲武さんをはじめ、芸能界の錚々たる盟友たちが集結しました。当時の参列者が「まるで映画のワンシーンのような華やかさと、家族への温かい愛に溢れていた」と振り返る通り、この華やかな門出は二人の強い覚悟の証明でもありました。
