サイヤング賞の受賞者は、全米野球記者協会（BBWAA：Baseball Writers' Association of America）に所属する記者たちの厳正な記名投票によって選出されます。各リーグ（ナショナル・リーグ、アメリカン・リーグ）ごとに、所属15球団の本拠地都市からそれぞれ2名ずつ選任された計30名の記者が投票権を持ちます。
投票システムは完全な順位ポイント制を採用しています。各記者はシーズン終了直前にレギュラーシーズンの成績のみを対象として1位から5位までの候補者をランク付けし、以下のウェイトで集計されます。
- 1位票：7ポイント
- 2位票：4ポイント
- 3位票：3ポイント
- 4位票：2ポイント
- 5位票：1ポイント
この合計獲得ポイントが最も高い投手がサイヤング賞の栄冠を手にします。30人全員から1位票を集めた場合は「満票受賞（Unanimous Winner）」と呼ばれ、歴代でも限られた大エースのみが到達した至高の領域とされます。
なお、投票の締め切りはポストシーズン開幕前であり、どれほどワールドシリーズで快投を見せても投票結果には一切影響しません。受賞結果は毎年11月中旬から下旬にかけて、日本時間の朝（MLBネットワークの特別番組内）に大々的に公式発表されます。
賞の名称は、メジャー通算511勝・749完投という不滅の金字塔を打ち立てた伝説の右腕デントン・トゥルー・“サイ”・ヤング（Cy Young）の功績を称え、彼が他界した翌年の1956年に創設されました。当初はMLB全体で1名のみの選出でしたが、1967年以降は両リーグから各1名が選ばれる現行の形式へと進化を遂げています。
