1990年代後半から2000年代にかけて、テレビ朝日の『ワイド!スクランブル』や日本テレビの『スッキリ』といった情報バラエティ番組で、彼が担当した「ファッションチェック」は伝説的な反響を呼んだ。「マイナス100点」「まるでカーテンを巻いたよう」といった過激なフレーズは茶の間を沸かせ、視聴率を押し上げるキラーコンテンツとなった。
しかし、この演出は同時に、彼を「単なる毒舌タレント」として記号化してしまうジレンマも孕んでいた。それでもドン小西がその役割を引き受け続けたのは、一般の人々に対して「自分が何を着ているのか、なぜそれを選ぶのか」という美意識の覚醒を促したかったからに他ならない。テレビという大衆メディアを使って、彼は服を着ることの切実さを日本中に問いかけ続けたのだ。
