訃報に接した際によく使われるこの2つの表現ですが、明確な役割の違いが存在します。
「ご愁傷様(ごしゅうしょうさま)」の「愁」は憂いや悲しみを、「傷」は心の痛手を意味します。相手の深い悲しみに同情し、慰めるニュアンスを含むため、原則として対面や電話などの「口頭」で直接伝える言葉です。手紙や弔電、ビジネスメールなどの書き言葉として単体で用いると、やや違和感を与える場合があります。
一方の「お悔やみ申し上げます」は、故人の死を惜しみ、悲しんでいる気持ちを伝える丁寧な敬語表現です。こちらは口頭だけでなく、メールや手紙、LINEなどの「文面」でも問題なく使用できる万能な言葉として位置づけられています。
迷った場合は、直接会って話すときは「この度はご愁傷様でございます」、メッセージを送る際は「心よりお悔やみ申し上げます」と使い分けるのが自然です。