リスナーが最初に抱く疑問が、「なぜ365日ではなく366日なのか」という点です。1年は通常365日であり、一般的な感覚であれば「365日、あなたを想っている」と表現するのが自然に思えます。
この疑問に対し、仲宗根泉は過去の公式インタビューやテレビ特番において、明確な制作意図を明かしています。
「1年365日、毎日あなたのことを想っていても、それでもまだ1日足りないくらい好き」
4年に1度訪れる閏年（うるうどし）の366日という特別な日数。カレンダーに存在しない架空の366日目を作ってでも、あなたへの想いを注ぎ続けたい――。別れを告げられた後もなお消えることのない、狂おしいほど純粋で途方もない愛情の深さが、このタイトルに凝縮されています。
単に「ずっと好き」と言葉にするのではなく、物理的な時間の概念を超越してしまうほどの未練と執着を数字で表現したことが、聴く者の胸を強く締め付ける最大の理由です。
