金獅子のシキの歩みは、海賊史そのものの激動を象徴しています。およそ40年前、世界最強にして最悪と謳われた「ロックス海賊団」に所属していたシキは、若き日の白ひげエドワード・ニューゲート、カイドウ、ビッグ・マム（シャーロット・リンリン）らと肩を並べる主軸幹部として君臨していました。海賊島ハチノスを拠点に暴威を振るい、世界貴族と海軍を巻き込んだゴッドバレー事件の真相においても、ロックス・D・ジーベックの野望を間近で目撃した当事者の一人です。
ロックス海賊団壊滅後、シキは自らの艦隊「金獅子海賊団」を結成し、新世界で巨大な勢力を築き上げます。そこで繰り広げられたのが、ゴール・D・ロジャーとの関係を象徴する「エド・ウォーの海戦」です。古代兵器の所在を握るロジャーに対し、シキは「兵器の力と俺の兵力があれば世界を支配できる」と右腕になるよう持ちかけました。交渉が決裂すると大艦隊でロジャーを取り囲み追い詰めますが、突如吹き荒れた猛烈な嵐によってシキの艦隊の半分が沈没。さらに自身の頭部へ舵輪が深く突き刺さる致命傷を負い、痛み分けの形で終結しました。
ロジャーが海軍に自首した報せを受けた際、シキが見せた激昂は海賊の矜持そのものでした。「あんな腰抜け野郎に捕まるはずがねェ！」と信じぬき、単身で海軍本部マリンフォードへ突入。そこで繰り広げられたセンゴク・ガープ戦の真相は、マリンフォードの半分が瓦解するほどの死闘でした。海軍最高戦力である元帥センゴクと英雄ガープの2人を同時に相手取り、最終的に大怪我を負いながらも捕縛され、大監獄インペルダウンのLEVEL6へ収監されることとなります。
投獄から2年後、シキは歴史上類を見ない凶行に及びます。これがインペルダウン脱獄の経緯です。海楼石の足枷から脱するために自らの両足を切断し、愛剣である名剣「桜十（おうじゅう）」と「木枯し（こがらし）」を両足に義足として装着。悪魔の実の浮遊能力を駆使して単独脱獄を成功させ、インペルダウン不落の神話を打ち砕いたのです。脱獄後、白ひげと密かに接触したシキは「少しの間、身を潜める……見せてやるよ、本物の海賊をな」と言い残し、歴史の表舞台から姿を消しました。
