二人の関係の原点となったのは、2012年4月期に放送されたTBS系金曜ドラマ『もう一度君にプロポーズ』での共演でした。劇中では夫婦関係の再構築を描くシリアスな物語が展開されるなか、主演を務めた竹野内豊と、彼に密かな想いを寄せる後輩整備士役を演じた倉科カナは、撮影現場で急速に信頼関係を深めていきました。現場関係者の証言によると、当時から竹野内豊は倉科カナの飾らない人柄と仕事に対する誠実な姿勢を高く評価しており、一方の倉科カナも大先輩である竹野内豊の包容力に強い安心感を抱いていたと伝えられています。
ドラマ放送終了から約1年が経過した2013年頃から本格的な交際へと発展し、世間を驚かせたのが2014年10月の写真週刊誌『FRIDAY（フライデー）』による熱愛スクープでした。都内にある倉科カナの自宅マンションへ竹野内豊が愛車で足繁く通う姿がキャッチされた際、世間の耳目を引いたのは双方の所属事務所による異例の対応でした。竹野内豊の所属事務所（当時）は「親しくさせていただいていると聞いております」、倉科カナの所属事務所も「本人より親しくさせていただいていると報告を受けております」と、交際事実を全面的に認めるコメントを発表したのです。
芸能界において、これほどの大物俳優同士が交際をオープンにし、双方の事務所が揃って前向きな見解を示すケースは極めて稀です。16歳という年齢差がありながらも、落ち着き払った佇まいの竹野内豊と凛とした美しさを持つ倉科カナの並びは、ファンや世論からも「理想の大人カップル」として熱狂的な祝福を受けました。
