竹野内豊の恋愛史において、最も世間の注目を集めたのが女優・倉科カナとの真剣交際でした。二人は2012年のTBS系ドラマ『もう一度君に、プロポーズ』での共演をきっかけに距離を縮め、2014年秋に写真週刊誌で熱愛がスクープされると、双方の所属事務所が「親しくさせていただいております」と事実上の交際宣言を発表しました。当時の芸能界でも珍しい堂々たる対応に、誰もが結婚を確信していました。
しかし、交際期間が約5年に及んだ2018年秋、突如として破局が報じられます。報道各社の取材合戦によって判明した倉科カナとの破局理由の核心は、「年齢と結婚に対する熱量の決定的なズレ」でした。当時30歳の節目を迎えていた倉科カナは、かねてより公言していた「30歳までに結婚したい」という人生設計に基づき、具体的な将来の約束を求めていたとされています。これに対し、当時40代後半だった竹野内豊は慎重な姿勢を崩しませんでした。
竹野内豊は過去のインタビューにおいて、自らの結婚観について「結婚はゴールではなく、むしろ新たな始まり」「形や世間体にこだわる必要はないのではないか」というニュアンスを度外視せずに語っています。一方、家庭を持ち次のステップへ進みたかった倉科との間で、将来のタイムラインに対する意識の乖離が決定的となり、話し合いの末に円満な別れを選択したと伝えられています。
彼が過去に噂された歴代彼女（ファッションモデルの後藤エミや海外出身の女性など）を振り返っても、竹野内豊が相手に求めてきたのは「精神的な自立」と「無理にお互いの領域へ侵入しない節度」でした。相手を束縛しない優しさが、結婚という法的な枠組みを急ぐパートナーにとっては「決断力の欠如」や「煮え切らなさ」に映ってしまった側面は否定できません。
