暴走族引退後の柴田大輔は、いち早くIT・WEBマーケティング事業に着目し、複数の会社経営に乗り出します。SEO対策、WEB広告代理業、モバイルコンテンツ配信などを手掛ける企業を立ち上げ、わずか数年で年商数十億円規模のグループへと成長させました。当時急拡大していた六本木ヒルズ族やITベンチャー起業家たちとも活発に交流し、六本木・西麻布の高級ラウンジやクラブを舞台に莫大な資金を動かしていました。
この時期、夜の街を介して関東連合と芸能人の繋がりが急速に深まりました。有名俳優、モデル、アイドル、大物ミュージシャンらが彼らの主催するVIPパーティーに出入りし、芸能プロダクションのトラブル解決や利権争いにアンダーグラウンドの影がちらつくようになります。柴田自身も表向きは気鋭の若手実業家としてメディア関係者と会食を重ねる一方、裏では組織の資金源として莫大な上納金を求められるという二重生活を強いられていました。