倉科カナの恋愛遍歴を語る上で避けて通れないのが、実力派俳優・竹野内豊との長期にわたる交際です。ふたりの出会いから別れに至るまでの経緯は、当時の芸能界でも屈指の注目トピックでした。
ふたりの接点は、2012年4月期放送のTBS系ドラマ『もう一度君に、プロポーズ』での共演でした。劇中での共演を通じて距離を縮め、翌2013年頃から本格的な交際へと発展したとされています。
交際が公となったのは、2014年10月の写真週刊誌『FRIDAY』による熱愛報道でした。スクープを受け、竹野内豊は「倉科さんとは親しくさせていただいております」、倉科カナの所属事務所も「本人より親しくさせていただいていると報告を受けております」と、双方異例の堂々たる交際宣言を行い、世間を大いに沸かせました。
その後、互いの自宅を行き来する姿や、都内の高級住宅街での新居購入報道などが相次ぎ、「入籍秒読み」「年内結婚」と幾度となく報じられましたが、交際期間約5年を経て2018年夏頃に破局を迎えることとなります。同年秋、女性セブン等で破局が報じられ、双方の所属事務所が「破局したと報告を受けている」と事実を認めました。
関係者の証言や当時の報道を総合すると、決定的な破局理由は「結婚に対するタイムリミットの意識と人生設計のズレ」にありました。倉科カナは以前から「30歳までに結婚したい」という明確な願望を抱いており、2017年12月に30歳の誕生日を迎えたタイミングで、将来について具体的な話し合いを持ったとされています。しかし、独身貴族としてのライフスタイルが確立していた竹野内豊との間で結婚時期の合意に至らず、倉科カナ側からケジメをつける形で別れを選んだと伝えられています。