ふたりの接点が生まれたのは、SNSが急速にクリエイターとファンの距離を縮めていた2014年頃のことです。当時、コスプレイヤーとして類まれな美貌とプロポーションで頭角を現していた御伽ねこむ氏は、専門学校で漫画やイラストレーションを学ぶクリエイター志望の学生でもありました。一方の藤島康介氏は、美麗な描線と緻密なメカニック描写で一時代を築いた『ああっ女神さまっ』の作者であり、ゲーム『テイルズ オブ』シリーズのキャラクターデザインでもカリスマ的人気を博していたトップクリエイターです。
もともと藤島作品の大ファンであった御伽ねこむ氏が、Twitter（現X）上で藤島氏のアカウント宛てに熱烈なリプライやメッセージを送ったことがすべての始まりでした。画力向上を目指す若き表現者と、それを指導・助言する大御所漫画家という関係から、ふたりの距離は急速に接近。イラスト論や共通の趣味であるバイク、ゲームの話題を通じて親密さを深め、2015年頃には本格的な交際へと発展したとされています。
世間が最も注視した31歳差婚の理由について、心理的・環境的側面から分析すると、単なる恋愛感情以上の「クリエイター同士の強いリスペクト」が存在していました。御伽氏にとって藤島氏は単なる男性ではなく、表現者として到達したい頂点に君臨する憧れの師であり、藤島氏にとっても自身の美意識を具現化したかのようなミューズとして映ったことは想像に難くありません。そして2016年春に妊娠が判明し、同年6月29日の電撃発表へとつながったのです。
