執行猶予期間を経て、2003年に映画『ドラッグストア・ガール』などで芸能界復帰を果たしたいしだ壱成ですが、その後の道のりも平坦ではありませんでした。2009年には二股交際報道や度重なるトラブルにより、当時の所属事務所から再び解雇処分を受けるなど、本格的な表舞台への定着には時間を要しました。
私生活における3度の離婚歴も大きな注目を集めました。2003年に一般女性と結婚し長男をもうけるも2006年に離婚。2014年に再婚した一般女性とは「毎朝コップ1杯の冷水を用意させる」などの厳しい家庭内ルールがテレビ番組で明かされ話題となりましたが、2017年に離婚に至りました。その後、2018年に24歳年下の女優・飯村貴子と3度目の結婚を果たし女児が誕生したものの、2021年12月に離婚を発表しています。
経済的な困窮や重度のうつ病発症など、幾度も人生のドン底を経験しながらも、彼はその都度メディアの前で自らの弱さを率直に語り、再起への模索を続けてきました。