小林よしひさの私生活において、世間を最も驚かせたのが「現役時代の結婚と子どもの誕生」でした。番組卒業直後の2019年4月、日本テレビ系バラエティ番組への出演時および自身のオフィシャルブログにて、2015年に2歳年下の一般人女性と結婚していたこと、そして2018年12月に第1子となる娘が誕生していたことを電撃公表しました。
よしお兄さん 結婚 妻に関する詳細については、一般人である配偶者のプライバシーを最大限に尊重しつつ、知人の紹介で知り合い、誠実で家庭的な人柄に惹かれたことが語られています。NHKの体操のお兄さんには、番組のイメージや子どもたちの夢を守るための厳しい服務規律が存在すると古くから噂されていましたが、小林よしひさはプロとして私生活を一切表に出さず、14年間の任期を完璧にやり遂げました。
現在、小学校に通う愛娘とのエピソードは、ブログやインタビューでも度々披露されています。休日に一緒に体を動かして遊ぶ様子や、父親として子どもの成長を見守る優しい眼差しは、かつて番組を観ていた親世代から「理想の父親像」として高い共感を集めています。