2020年に起きたプライベートの法的トラブルは、彼のキャリアを一変させた。当時、複数のレギュラー番組やCMを抱えていたボビー・オロゴンだが、報道を受けて各局は降板や出演見合わせの対応を取らざるを得なくなった。テレビ局側のコンプライアンス遵守が厳格化するなかで、地上波への出演枠は事実上失われた形だ。
しかし、本人は芸能界からの引退を公式に宣言したわけではない。オファーが途絶えた時期にも、反省と自己見つめ直しの日々を過ごしながら、次の展開を模索していた。メディア露出が途絶えたことで「行方不明説」や「帰国説」まで囁かれたが、それは実態と大きく異なっていた。