「敬語として間違っていないのなら、なぜ目上の相手に使うと失礼になるのか」という疑問を抱くビジネスパーソンは後を絶ちません。大手通信キャリアや金融機関の新人研修・マナー監査に携わる関係者の指摘によると、トラブルの火種は文法ではなく「発信者と受信者の権力勾配（パワーバランス）」および「依頼の前提認識」に潜んでいます。
失礼と受け取られる第一の理由は、「相手が手間をかけることを前提として既成事実化している」と錯覚させる点です。「お手数おかけします」とだけ言い切って依頼を締めくくると、「手間がかかるのは分かっているが、やってもらって当然だ」という傲慢な響きを帯びるケースがあります。特に決定権を持つ上位層や社外の重要顧客に対しては、「〜していただけますでしょうか」という相手の諾否の自由を残す依頼形を添えずに言い切ってしまうと、配慮どころか一方的な押し付けと受け取られかねません。
第二の理由は、敬意表現としての「軽さ」です。目上の人に対して単に「お手数おかけします」と添えるだけでは、事務的な定型句のルーチンワークに見えてしまい、誠実なリスペクトが伝わりません。上位者に対して真摯に依頼を行う場面では、「お手数をおかけして誠に恐縮ではございますが」や「大変ご面倒をおかけいたしますが」のように、自分の非力さや相手の立場に対する恐縮度合いを一段引き上げた構文を選択するのが鉄則です。
