資産の規模以上に世間を驚かせているのが、慈善事業・フィランソロピーに対する無償の愛とスピード感あふれる巨額支援だ。2016年のリオデジャネイロ五輪では、資金難に苦しんでいたサッカー・ナイジェリア代表チームに対し、報道を見るやいなや即座に現地へ飛び、自腹で数千万円規模のボーナスと支援金を直接手渡した。この行動は世界中のメディアで賞賛され、アフリカで一躍ヒーローとなった。
東日本大震災や熊本地震などの大規模災害が発生した際も、自らのヘリコプターで救援物資を直接被災地に運搬。医療支援はもちろんのこと、将棋界や各種スポーツ選手へのスポンサー契約、奨学金の設立など、社会還元に投じた資金は通算で数十億円を下らない。見返りを求めず、困っている個人や団体に即断即決で手を差し伸べる姿勢こそが、高須流の資産活用の真骨頂と言える。
