首里金城町石畳道の起源は、琉球王国が黄金期を迎えていた16世紀初頭、尚真王の治世（在位1477〜1526年）にまで遡ります。首里城から那覇港、さらに島南部へと通じる軍事・交通の幹線道路「真珠道（マダマミチ）」の一部として1522年頃に敷設されました。当時の真珠道は総延長約10キロメートルにおよぶ長大な石畳街道でしたが、その大半は近代の開発や1945年の沖縄戦によって無残に破却されました。
沖縄戦において、首里城の地下には大日本帝国陸軍第32軍総司令部が置かれ、米軍による猛烈な艦砲射撃と航空爆撃の標的となりました。首里の丘陵地帯全体が「鉄の暴風」によって地形が変わるほど粉砕されたにもかかわらず、なぜ金城町の一角だけが奇跡的に焼け残ったのでしょうか。当時の軍事地図や那覇市史の調査記録を突き合わせると、地形的なブラインド構造が最大の要因であったことが浮き彫りになります。
金城町の集落は、首里城の南側断崖から金城川へと下る急峻なすり鉢状の斜面に位置しています。首里高台の頂上部に集中した米軍の直射砲撃に対し、南側傾斜地の窪地は物理的な死角となっていました。また、周囲に繁茂していた鬱蒼とした原生林と古木群が砲弾の爆風を減衰させ、直撃弾の直撃を免れるクッションの役割を果たしたのです。戦後、壊滅した首里の街並みのなかで奇跡的に残された約238メートルの石畳は、琉球王国の土木技術の高さを後世に伝える唯一無二の生証人となりました。
