黒田慶樹氏の歩んできたキャリアは、極めて計画的かつ実力本位のものです。学習院初等科から高等科を経て学習院大学法学部法学科を1988年に卒業。大学時代は秋篠宮文仁親王の同級生として学業やサークル活動を共にし、厚い信頼関係を築きました。
大学卒業後は大手都市銀行である三井銀行（現・三井住友銀行）へ入行。金融機関で約9年間にわたり融資や財務の実務を経験した後、1997年に東京都庁の経験者採用試験（中途採用）を受験し、事務職として転職を果たしました。都庁入庁後は、都市計画局（現・都市整備局）、建設局、総務局などの中枢部署を歴任しています。
都庁関係者への取材によると、同氏は「皇室との縁戚関係を一切鼻にかけず、膨大な都市開発関連の書類審査や議会答弁の調整を愚直にこなす実務肌」として局内で高く評価されてきました。都市整備局都市づくり政策部総務課長、港湾局総務課長、担当部長を経て局長級幹部へと昇進。2026年現在も都市再生プロジェクトや外郭団体の重要施策に深く関与する重責を担っています。
実家の家柄についても、父・慶次郎氏は大手自動車関連企業の幹部を務めた人物であり、旧華族の血筋を引く格式高い家系です。派手な振る舞いを極端に嫌い、誠実に公務へ尽力する姿勢は、育ちの良さと家庭環境に根ざしています。
