四季島への乗車を検討する際、多くの旅行者が最も頭を悩ませるのが「ドレスコード」の規定です。豪華列車ならではの社交界的な雰囲気を壊さず、かつ旅の快適さを損なわないための装いには、明確なルールが存在します。
四季島の服装規定は、時間帯と場所によって二段階に分かれています。
1. 日中の車内および立ち寄り観光時：スマートカジュアル
男性は襟付きのシャツやポロシャツ、ジャケット、スラックスなどを着用します（ノーネクタイで問題ありません）。女性はブラウスにスカート、パンツスタイル、または上品なワンピースが標準です。スニーカーの着用も落ち着いたデザインであれば認められていますが、ジーンズ、ショートパンツ、サンダル、露出度の高い服装は厳禁とされています。
2. 夕食時（ディナータイム）およびバータイム：セミフォーマル（インフォーマル）
6号車のダイニングや夜のラウンジでは、格式あるホテルと同様の装いが求められます。男性はジャケットおよびネクタイ着用が必須（スーツまたはブレザースタイル）。女性はドレッシーなワンピース、アンサンブル、あるいは上品な和服（訪問着や付下げ）が推奨されます。
実際に多くの四季島 乗車記ブログやSNS上の体験談を分析すると、以下のような現場ならではのリアルな工夫が語られています。
「ディナー用の靴と観光用のウォーキングシューズをどう持ち歩くかが最大の課題だったが、スーツケースは上野駅の四季島専用ラウンジ『プロローグ四季島』から事前に客室へ完璧に運び込まれていたため、手荷物の負担は一切なかった」
「最初はディナー時のネクタイ着用に緊張したが、乗客同士が互いの装いをリスペクトし合う空気感があり、結果として非日常の特別な祝祭感を高める演出として心地よく機能していた」
周囲への配慮として、香水のつけすぎを避けることや、ダイニングでの過度な写真撮影を控えるといった大人のマナーを心得ることで、車内の調和が保たれています。
