櫻井翔の生い立ちを語る上で欠かせないのが、日本屈指の伝統校である慶應義塾幼稚舎への入学です。倍率が約10倍とも言われる超難関のお受験を突破し、小学校から大学まで慶應義塾で過ごす「生粋の慶應ボーイ」としてのキャリアをスタートさせました。
幼稚舎時代の生活は、まさに「神童」と呼ぶにふさわしい過密スケジュールでした。両親の教育方針のもと、3歳から始めたクラシックピアノを筆頭に、エレクトーン、水泳、絵画教室、塾、ボーイスカウト、そして小学5年生からは名門クラブチームでのサッカーと、週の大半が複数の習い事で埋め尽くされていたのです。
当時の様子について、櫻井翔は過去のテレビ番組で「平日は学校が終わるとランドセルを置いて、そのまま違うバッグを持って次の習い事へ向かう日々だった」と語っています。一見すると過酷な詰め込み教育に映るかもしれませんが、慶應幼稚舎の教育理念である「独立自尊」と「まず獣身を成して、のちに人心を養う」という教え通り、文化系と体育会系の両面を徹底的に鍛え上げられたことが、後の強靭なメンタリティを構築しました。