地元の藤沢市立辻堂小学校から藤沢市立明治中学校へと進んだ中居さんは、少年時代を白球に捧げた熱心な野球少年でした。地元の少年野球チームに所属し、持ち前の敏捷性と野球センスでプロ野球選手になることを本気で夢見ていました。
ところが中学時代、激しい練習の積み重ねから肘や肩を痛めてしまい、野球選手への道を断念せざるを得なくなります。大きな目標を失いかけていた1986年（中学2年生・14歳の時）、人生の転機が訪れます。
中居さんの端正な顔立ちに目をつけた友人が、本人に内緒でジャニーズ事務所へ履歴書を送付。オーディションに呼ばれた中居さんは見事合格を果たし、芸能界への第一歩を踏み出しました。1988年にはSMAPのメンバーに選ばれ、リーダーとしての道を歩み始めることになります。
