レオザフットボールのパーソナリティを語る上で欠かせないのが、お笑い芸人からサッカーアナリストへという極めて特異なキャリアの変遷です。彼の本名は鷲尾憲史（わしお けんじ）、1986年11月18日生まれで福島県出身。かつては吉本興業（よしもとクリエイティブ・エージェンシー）に所属し、「スーパーマッシュルーム」というお笑いコンビやピン芸人「レオザワッショイ」として活動していました。
当時の芸人仲間や関係者の証言によると、劇場でのライブ活動と並行して、若手時代から異常な熱量で欧州サッカーの試合映像を研究し尽くしていたといいます。芸人として培った「人を惹きつける話術」「間（ま）の取り方」「複雑な構造を平易な比喩で伝える言語化能力」は、現在の動画配信スタイルにおける最大の武器となっています。
芸人引退後、2016年頃から本格的にYouTube活動を開始。当初は欧州サッカーの試合ハイライト解説やラップ音楽の投稿が中心でしたが、ペップ・グアルディオラ率いるマンチェスター・シティなどの戦術体系（ポジショナルプレーや5レーン理論）を論理的に紐解くコンテンツがサッカーファンの間で爆発的な話題を呼びました。プライベートでは結婚しており、配信内でも時折、活動を支える妻（奥さん）への感謝や家庭でのエピソードが自然体で語られています。
