ことわざ辞典や学術資料を紐解くと、可愛い子には旅をさせよの意味とは「我が子が本当に愛しいと思うなら、手元に置いて甘やかすのではなく、世間の厳しさや未知の土地へ送り出し、様々な苦難を経験させて自立を促すべきである」という戒めに集約されます。親心として「手元で不自由なく安全に育てたい」と願う本能に抗い、子どもの将来的な成長を見据えて意図的に距離を置く英断を説いた言葉です。
このことわざの由来は、江戸時代中期の庶民文化にまで遡ります。とりわけ有名なのが、江戸や上方で広く普及した「上方いろはかるた」の「か」の札に採用された史実です。当時の「旅」は、現代のような快適な交通インフラや宿泊施設が整った観光レジャーなどではありませんでした。盗賊の危険や天候の急変、飢えや病の恐怖と隣り合わせであり、自らの知恵と体力、見知らぬ他者との対話だけが頼みの綱という、命がけの過酷な越境行動だったのです。
そうした過酷な時代背景を踏まえると、大切な我が子を敢えて旅に出す行為が、親にとってどれほど断腸の思いを伴う覚悟であったかが察せられます。自著や手記を残した当時の商人や武家の記録にも「親の目が行き届かない場所で揉まれてこそ、一過性の知識ではない真の胆力が宿る」という趣旨の記述が散見されます。単なる精神的鍛錬にとどまらず、狭い家庭や共同体の常識を脱し、広い世間の実情を肌で知るための高度な社会教育システムとして機能していたことが伺えます。
