櫻井翔の学歴は、名門私立・慶應義塾のストレートコースそのものです。小学校受験の最難関とされる慶應義塾幼稚舎に合格し、慶應義塾普通部、慶應義塾高等学校を経て、2004年に慶應義塾大学経済学部を卒業しました。
「慶應ボーイ」の先駆者として華やかに見える経歴ですが、その生い立ちには激しい葛藤が存在しました。ジャニーズ事務所（現STARTO ENTERTAINMENT）へ履歴書を送ったのは中学2年生（13歳）の時。両親には一切相談せず、同級生とのノリで応募したオーディションに合格したことが、厳格な家庭に大きな波紋を広げました。
父親の俊氏は、息子が芸能界に入ることに猛反対。「学業を疎かにするなら即刻辞めさせる」という絶対的な条件を突きつけました。当時の特番インタビューや自著・手記で語られた本人の生々しい告白によると、高校時代は「意地でも留年しない」というプレッシャーから、仕事の移動中やコンサートの楽屋でも教科書を手放さず、試験前には睡眠時間を2時間に削って勉強に打ち込んだといいます。
この壮絶な二重生活が、のちにジャニーズ初となる大卒アイドル、そして日本テレビ系『news zero』におけるキャスター起用へと繋がる「知性とプロ意識」の原点となりました。
