旧ジャニーズ事務所が故ジャニー喜多川氏の性加害問題を受け、被害補償業務に特化する「SMILE-UP.」へと社名変更し、タレントのマネジメントを引き継ぐ新会社（現STARTO ENTERTAINMENT）を設立するという激動の局面で、生田斗真の退所は2023年11月7日に電撃発表されました。同月20日をもって契約を満了し、エージェント契約への移行ではなく「完全独立」を選択したのです。
この決断の根底にあったのは、単なる組織の混乱からの逃避ではありません。発表時に公表された退所コメント全文において、生田斗真は次のように心境を綴っています。
「私、生田斗真は、2023年11月20日をもちまして、株式会社SMILE-UP.を退所いたしますことをご報告申し上げます。この度の問題で多くの皆様に多大なるご心配とご迷惑をおかけしましたことを、心よりお詫び申し上げます。今後の活動に関しましては、独立し、フリーランスの俳優として活動を続けてまいります。27年間、右も左も分からなかった少年をここまで育ててくださったファンの皆様、関係者の皆様、そして事務所のスタッフに心から感謝申し上げます。これからは、すべての責任を自分自身で背負い、一人の表現者として新たな挑戦を続けていく所存です」
芸能関係者の証言によると、生田斗真は長年、グループアイドルとは一線を画す「職人肌の役者」としてキャリアを築いてきました。20代から30代にかけて、名だたる劇団の舞台客演や骨太な映画作品で鍛え上げられた彼にとって、40歳という節目を目前にしたタイミングでの事務所の構造改革は、自らの足だけで立つ覚悟を問う決定的な契機となりました。「守られる立場」から脱却し、作品選びから契約交渉、社会的責任の所在に至るまでを自ら引き受けるという強い自立の意志が、独立を選ばせた直接の理由です。
