施設利用者にとって頼みの綱となるのが、館内のショップ・レストラン利用に伴う虎ノ門ヒルズ駐車場割引サービスです。虎ノ門ヒルズエリア共通の優待ルールとして、以下のサービス基準が定められています。
・1店舗あたり3,000円以上（税込）の利用：1時間無料
・1店舗あたり5,000円以上（税込）の利用：2時間無料
・1店舗あたり10,000円以上（税込）の利用：3時間無料（複数店舗合算による最大延長枠あり）
ここで最大のトラブル源となりやすいのが、3階に広がる名店街「虎ノ門横丁」における利用規約です。一般的なショッピングモール感覚で「何軒かはしご酒をして、合計1万円使ったから無料になるだろう」と油断していると、精算機で一切割引が適用されない事態に直面します。公式規定において、割引条件はあくまで「1店舗あたりの決済額」で判定され、虎ノ門横丁レシート割引条件として複数店舗のレシート合算は不可と厳格に定められているためです。
A店で2,800円、B店で2,500円、C店で4,700円と合計1万円を使っていても、単独で5,000円を超えている店舗がなければ2時間サービスは受けられず、3,000円を超えている店舗単位でしか認証を受けられません。横丁で食べ歩きを楽しむ際は、どこか1店舗でまとまった決済を行うか、後述する会員アプリの優待を併用するなどの防衛策が必須となります。
さらに見逃せないのがヒルズアプリ駐車場無料特典の存在です。森ビルが提供する公式スマートフォンアプリ「ヒルズアプリ（Hills App）」に登録し、ヒルズカードMastercard等の会員プログラムと連携させておくことで、年間の利用実績やステージに応じた駐車場無料付与（一般ステージでも提携・キャンペーン時に入庫1時間無料クーポン等）を受けられるケースがあります。事前に対象ステータスを確認しておくだけで、短時間の飲食や買い物が劇的にお得になります。
