ネット上の掲示板や知恵袋などで長年議論の的となっているのが、「慶應幼稚舎はコネや寄付金がなければ入れないのではないか」という疑惑です。「三田会（同窓会）の有力者枠がある」「政治家や大企業創業家で合格枠の大半が埋まっている」といった言説がまことしやかに語られてきました。
結論から言えば、完全な実力のみで突破する「フリー枠」は確実に存在します。大手受験塾の内部データや近年の合格実績を調査すると、親が慶應卒でもなく、芸能人や上場企業役員でもない一般家庭（公務員や一般会社員）からの合格者が毎年一定数確認されています。
確かに、福澤一族や代々の慶應一族、学校運営に多大な貢献をしてきた名家出身者が一定の配慮を受けているという見方は否定しきれません。しかし、近年の審査において決定的な変化が起きています。関係者の証言によると、「どれほど親の経歴が華麗であっても、本番の体操テストで教員の指示に従えなかったり、集団遊びで他の子供を威圧・妨害したりする子は一発で不合格になる」という審査基準が徹底されています。
また、不合格通知の後に一縷の望みを託す「補欠合格と繰り上げ」についても、幼稚舎は極めてシビアです。慶應幼稚舎は第一志望として受ける家庭がほとんどであるため、合格辞退者は毎年数名出るか出ないかの世界です。筑波大学附属小学校や慶應義塾横浜初等部、早稲田実業学校初等部と重複合格した場合にわずかな辞退が発生しますが、繰り上げの連絡が回ってくるのは奇跡に近い確率といえます。
