二人の足跡を語る上で欠かせないのが、世界的な再評価を巻き起こした『プラスティック・ラブ』と、冬の風物詩として定着した『クリスマス・イブ』だ。竹内まりやが作詞作曲し、山下達郎が極上のアレンジとカッティングギターを施した『プラスティック・ラブ』は、都会的な孤独感と卓越したグルーヴが見事に融合した傑作である。
一方、山下の代表曲『クリスマス・イブ』は、緻密に計算されたコーラスワークと静謐な美しさを兼ね備え、何十年経っても色あせない。スタジオで何重にも重ねられた山下自身のボーカルアレンジの裏側には、常にそばで客観的な耳となり助言を送り続けた竹内の存在があった。一曲の細部にまで注ぎ込まれた執念と二人のシナジーこそが、歴史的名曲を誕生させた秘密と言える。