結婚生活の初期こそ仲睦まじい姿を見せていた2人ですが、1990年代半ばを過ぎると関係は急速に悪化していきました。その主たる要因は、ボビー・ブラウンの度重なる不貞・逮捕劇と、双方による深刻なコカインやアルコールへの依存でした。
2003年12月には、ジョージア州アトランタ郊外の自宅で夫婦喧嘩がエスカレートし、ホイットニーが顔面に打撲傷を負って警察に通報。ボビーが家庭内暴力（DV）容疑で逮捕・起訴される事態へと発展しました。公の場で見せるホイットニーの激痩せした容姿やコンサートのキャンセル頻発は、ゴシップ誌の格好の標的となりました。
さらに2005年、ボビーを主役に据えたリアリティ番組『ビーイング・ボビー・ブラウン（Being Bobby Brown）』が放送されると、家庭内の生々しい口論や混乱した日常が全米に晒され、かつての気品ある歌姫のイメージは決定的な打撃を受けました。ホイットニーの母シシー・ヒューストンをはじめとする家族の強い説得もあり、ホイットニーは2006年9月に別居と離婚を申請。2007年4月24日に正式な離婚が成立し、15年に及ぶ愛憎劇に終止符が打たれました。
