彼がこれほどまでに独身の理由を守り続ける背景には、独特の人生哲学と創作に対する厳格な倫理観が存在します。過去のロングインタビューやラジオ番組のトークにおいて、彼は自身の性格について「極度の寂しがり屋でありながら、他者と同じ空間に居続けると息苦しくなる」という繊細な二面性を告白しています。
ライフスタイルにおいても細かなマイルールを持ち、生活空間の静寂や美意識を乱されることを極端に嫌う一面があります。こうした徹底的なこだわりは、共同生活において互いの妥協を強いる婚姻制度とは相容れない部分があるのかもしれません。
また、平井堅の恋愛観は彼の紡ぎ出すリリックに濃密に凝縮されています。「瞳をとじて」や「even if」に代表される楽曲群では、男女の枠組みを超越した「他者と完全に分かり合えない絶望」や「それでも求めずにはいられない哀惜」が生々しく描かれます。特定の配偶者や家庭という枠に収まらないからこそ、聴き手一人ひとりが自分自身の孤独を重ね合わせられる普遍的な名曲が生まれるのです。
