SNSやネット掲示板（5ちゃんねる、Yahoo!知恵袋など）におけるファンの反応を検証すると、小久保監督の私生活に対して大きく分けて2つの潮流が見られます。
1つ目は、「小久保監督ほどの実績と経済力、ダンディなルックスがあれば、再婚相手がいても不思議ではない」という純粋な好意からの憶測です。特にホークスファンからは「監督の健康を支えてくれる素敵な女性がいれば安心する」といった声が多く聞かれます。2つ目は、過去の現役時代の華やかな交友関係のイメージがアップデートされず、「極秘再婚しているのではないか」という都市伝説的な見方が拡散されている点です。
しかし、実際のネット上の声を精査すると、「監督の今の引き締まった表情を見れば、余計な私生活のノイズを排して野球一本に集中していることがわかる」「独身貴族として自立している姿がむしろ格好いい」という、プロ意識に対する称賛の意見が圧倒的多数を占めています。
