櫻井翔の4歳年下の妹として生まれた櫻井舞は、幼少期から兄とは異なる独自の教育環境で育ちました。兄が幼稚舎から慶應義塾の一貫教育を受けたのに対し、彼女は幼稚園から大学まで成城学園で学び、自由闊達で文化的な気風を身につけていきます。
成城大学在学中は、洗練された容姿と明るい性格からキャンパス内でも一目置かれる存在でした。学生時代にはメディア露出やミスコンへの出馬といった噂が一部で囁かれたものの、派手な表舞台よりも社会問題や情報発信の構造そのものに関心を寄せていたと、当時の知人は証言しています。
大学卒業後の2009年4月、日本テレビ放送網に入社。入社当初は「大物アイドルの妹」という看板が先行しがちでしたが、彼女が配属を希望したのは花形のアナウンス部や華やかなバラエティ制作ではなく、最も厳格な取材力が求められる報道局でした。
報道局では司法記者クラブや警視庁担当などを歴任し、事件取材や裁判の傍聴、さらには特集企画のディレクションに奔走。兄が同局の報道番組『news zero』でキャスターを務めていたことから、局内では利益相反や特別扱いを避けるための徹底した配慮がなされていましたが、本人は「櫻井翔の妹」というレッテルを実力で払拭すべく、深夜に及ぶ当直や地道な裏取り取材にも黙々と取り組む姿勢で同僚や上司から厚い信頼を獲得していました。