結論から明かすと、ケンドーコバヤシは現在も独身であり、戸籍上の入籍は行っていません。インターネット上では定期的に「ケンコバ 結婚」「ケンドーコバヤシ 嫁」といったワードが急上昇しますが、これらはバラエティ番組での思わせぶりなトークや共演者の結婚報道に付随した検索熱の高まりによるものです。
注目を集め続けているのは、2018年半ばに週刊誌のスクープで明らかになった20歳年下の一般女性（OL）との熱愛報道です。出会いは知人を介した食事会で、ケンコバの一目惚れに近いアプローチから交際がスタートしました。当時、ケンコバはラジオやテレビ番組で交際の事実を堂々と認め、交際期間はすでに8年近くに及んでいます。
交際開始当初は「数か月でフラれるかもしれない」と自虐的に語っていたケンコバですが、彼女の細やかな気配りやユーモアを理解する姿勢に深く惹かれ、関係は完全に定着しています。関係者の証言によると、現在はお互いのプライベートな時間を尊重し合いながら、週末を中心に過ごす半同棲に近い安定した関係を維持しているとされています。破局説が囁かれることもありましたが、決定的な不仲報道は一切なく、大人の落ち着いたパートナーシップを築いています。
