ローランドのミステリアスな美意識とプロフェッショナリズムの源泉は、実家の家族環境にあります。彼の本名は松尾 風雅（まつお ふうが）。家族構成は、父親、母親、ローランド、双子の妹、そして弟の5人家族です。
特筆すべきは、父親の存在です。実父は音楽業界で広く知られる一流スタジオミュージシャンであり、伝説的アニソンボーカルユニット「JAM Project」のサポートギタリストなどを長年務める松尾 洋一（まつお よういち）氏です。日本のアニメソング界やロック界をギター演奏で支えてきた重鎮であり、業界内での信頼は絶大です。
ローランドは幼少期から、父親が巨大なステージで何万人もの観客を熱狂させる姿を日常的に目にして育ちました。父親から学んだ「ステージに立つプロフェッショナルとしての誇り」と「本物の美を追求する哲学」は、現在のローランドの思考回路の基礎となっています。
しかし、大学を初日で中退してホストになると宣言した際、父親は猛反対しました。「そんな不健全な世界で生きていけるわけがない」と激怒され、ローランドは事実上、勘当される形で家を追い出されました。スーツ数着と携帯電話だけを持って実家を飛び出し、極貧の生活がスタートしたのです。
その後、歌舞伎町で歴代最高売上を叩き出し、一人の自立したプロとして結果を出したことで、父と息子の関係は修復されました。現在では父親を自身のビジネスイベントに招待したり、高級車をプレゼントしたりするなど、互いに一流の表現者としてリスペクトし合う極めて良好な親子関係を築いています。
また、双子の妹を溺愛していることも有名です。かつてメディアで「妹が彼氏を連れてきたら面談する」「ウザがられてLINEをブロックされた」といった微笑ましいエピソードを披露し、世間の笑いを誘いました。弟もまた、ローランドの経営するサロン事業やBAR運営に関わるなど、固い家族の絆で結ばれています。
