窪塚洋介というアイコンが放つ圧倒的な存在感の源流をたどると、90年代後半から2000年代初頭の裏原宿ムーブメントに行き着きます。当時、雑誌『CHECK MATE』や『asayan』などで見せたモデルとしての姿は、既存のコンサバティブなメンズファッションに対する強烈なアンチテーゼでした。
その影響力を決定づけたのが、2000年に放映されたTBS系ドラマ『池袋ウエストゲートパーク』におけるタカシ（キング）役です。白を基調としたオーバーサイズのセットアップや、柄物のタンクトップ、特徴的なシルバーアクセサリーといった衣装の数々は、従来の不良像やヤクザ像を軽やかに更新し、当時の若者カルチャーを塗り替えました。関係者の証言によると、これらのスタイリングには窪塚本人の私物やアイデアが色濃く反映されていたとされています。
ストリートファッションの影響がマスカルチャーへと拡大していく過程において、彼の「服を着せられているのではなく、服を完全に手懐けている」佇まいは、若者たちにとって単なるトレンドを超えた生き方の指標となりました。
