五分袖をワードローブに取り入れる際、誰もが直面するのが「具体的にいつ着るのが正解なのか」という着用時期の問題です。気象庁の過去データや大手アパレルメーカーのMD（商品計画）カレンダーを照合すると、五分袖を着る時期と気温の目安は「日中の最高気温が20℃〜26℃」のレンジに集約されます。
月別の着用シーンとしては、大きく分けて2つのピークが存在します。
第1の波は「5月中旬から6月下旬」にかけての初夏シーズンです。朝晩は肌寒さが残るものの、日差しが強まり日中は23℃を超えるような日、長袖では暑苦しく、かといってノースリーブや短い半袖では季節先取り感が出すぎて気後れする時期に、五分袖は極めて自然にフィットします。
第2の波であり、最も重宝されるのが「8月下旬から10月中旬」の秋口です。「五分袖は何月まで着られるか」という問いへの現実的な回答は、「10月中旬（最高気温20℃前後）まで単体で活躍し、羽織りを合わせれば11月上旬まで十分実用可能」となります。まだ残暑が厳しく30℃近くまで上がる9月であっても、カレンダー上は秋。色味をボルドー、ブラウン、ディープグリーンなどの秋色にシフトした五分袖を選べば、涼しさを確保しながら周囲に浮かない季節感を演出できます。
加えて見逃せないのが、真夏（7月〜8月）における「冷房シェルター」としての機能です。近年の猛暑に伴い、オフィスや商業施設、電車内の冷房設定温度は24℃〜26℃前後に保たれています。外気35℃の炎天下から冷え切った屋内に入った際、二の腕や肘の関節が露出していると冷えやだるさを引き起こす原因になります。五分袖は、過酷な温度差ストレスから体を守る現実的な日常着として、真夏にも熱烈な需要を維持しています。
