保阪尚希と松雪泰子の馴れ初めとして広く知られているのが、1994年7月から9月にかけてTBS系列で放送された大ヒットホームコメディドラマ『毎度ゴメンなさぁい』です。この作品で2人はW主演を務め、テンポの良いコミカルな掛け合いと軽妙な掛け合いを披露しました。もっとも、業界関係者の記録を遡ると、2人の初共演は1992年に放送されたフジテレビ系ドラマ『パ★テ★オ』にまで遡ります。下積みから頭角を現しつつあった2人は、2年後の『毎度ゴメンなさぁい』での本格的な共演を機に、急速に惹かれ合っていきました。
当時20代半ばだった2人の交際が社会現象となった最大の要因は、1995年に行われた交際会見のオープンさにありました。密会報道を否定するのが通例だった当時の芸能界において、保阪尚希は堂々と交際を宣言。「お互いに刺激し合える大切な存在」と公の場で語る姿は、新世代のカップル像として若者層から絶大な支持を集めました。
さらに世間の度肝を抜いたのが、車プレゼントの真相をめぐる豪快なエピソードです。保阪尚希が松雪泰子の誕生日に、当時の相場で1000万円を優に超える高級外車（ジャガー）を惜しげもなく贈ったという事実は、テレビのワイドショーで連日トップニュースとして報じられました。若手俳優がプライベートで超高級車をプレゼントするという規格外のスケール感は、バブル景気の名残と平成初期の芸能界のエネルギーを象徴する出来事として、今なお語り継がれています。
