ここに至る道のりは、平坦とはかけ離れた泥沼の摩擦の連続でした。2017年9月、小室圭さんと眞子さま（当時）は揃って婚約内定会見に臨み、互いを「太陽のような存在」「月のように静かに見守ってくださる存在」と表現し、日本中から祝福を受けました。しかしそのわずか数か月後、週刊誌のスクープによって母・佳代さんと元婚約者男性との間に生じていた約400万円の金銭トラブルが白日の下に晒されます。
小室さんの大学費用や生活費を巡る支援が「贈与」か「借金」かを巡る議論は感情論へと発展し、秋篠宮さまが述べられた「多くの人が納得し喜んでくれる状況」からは程遠い分断が生じました。さらに2021年4月、小室さんが公表した全28ページにおよぶ長文の釈明文書は、法律家としての緻密な論理構成を重視するあまり、日本社会が求めた「情緒的な誠意」と乖離し、火に油を注ぐ結果となりました。
最終的に2021年10月、納采の儀をはじめとする皇室の伝統儀式はすべて見送られ、眞子さんは約1億4,000万円とされる一時金を自ら辞退して民間人・小室眞子さんとなりました。皇族としての特権や経済的セーフティネットをすべて脱ぎ捨て、海外へ活路を求めた決断は、近代皇室史において類を見ない覚悟の結婚でした。
