熱烈なファンがいる一方で、購入を検討する人々が最も頭を悩ませるのが「サイズ感」です。ヴィンテージを意識したパターン設計は、現代のゆったりとしたトレンド服とは根本的に設計思想が異なります。
ネット上の掲示板やSNS、直営店に集う愛好家の声を集約すると、サイズ選びに関して以下のようなリアルな実態が見えてきます。
「マルホランドなどのレザージャケットは、肩幅とアームホールが極めてタイトに作られている。インナーに厚手のスウェットやウールベストを着込むつもりなら、普段のワンサイズ上を選ばないと腕が上がらない」「逆にデニムやデリックマンなどのパンツ類は、股上が深くワタリ（太もも周り）にしっかりとしたゆとりがあるため、ウエストの実寸だけで選ぶと腰回りがもたつくことがある」といった声は典型的です。
失敗を防ぐための鉄則は、「縮みと馴染みの計算」です。フリーホイーラーズのデニム製品は力織機による生機（キバタ）の風合いを生かしているため、ワンウォッシュ後でも着用を続けることでウエストが1〜2インチ程度伸び、身体の凹凸に合わせて馴染んできます。一方で、レザージャケットの裏地にウールが使われているモデルは、着用による革の伸びは期待できるものの、身幅自体の極端な拡張は見込めません。
東京・原宿の神宮前に位置する総本山「DESOLATION ROW（デソレーション・ロウ）」や、全国の正規取扱店（厳選された優良アメカジセレクトショップ）に足を運び、自身の体型とインナーのレイヤリングを想定した入念なフィッティングを行うことが推奨されます。
