保田圭の原点を語る上で欠かせないのが、社会現象を巻き起こした「モーニング娘。」での活躍です。1998年5月、第2期メンバーとして市井紗耶香、矢口真里とともにグループへ加入し、2ndシングル『サマーナイトタウン』でデビューを果たしました。
グループ内では抜群の安定感を誇る歌唱力とダンススキルで屋台骨を支え、サブリーダーとして個性豊かなメンバーたちをまとめ上げる重要な役割を担いました。音楽的な貢献度は非常に高く、つんく♂氏からもそのスキルの高さを絶賛されていました。
一方で、TBS系の伝説的音楽バラエティ番組『うたばん』では、MCの石橋貴明(とんねるず)と中居正広から強烈ないじりを受け、CG合成による「保田大明神」や「ケメ子」といったキャラクターで国民的な人気を獲得。アイドルでありながら飾らず、抜群の間とリアクションで笑いを生み出す姿勢は、お茶の間の好感度を決定づけました。当時の体を張った活躍があったからこそ、現在の洗練された美貌とのギャップがより一層魅力的に映し出されています。