東京の高校選びでは、「制服がない高校」「私服通学が認められている高校」も高い人気を集めます。都立戸山、都立西、都立青山などのトップ校をはじめ、私服登校が許可されている学校では、いわゆる「なんちゃって制服（市販の制服風プリーツスカートやブレザー）」を自由に組み合わせる文化が定着しています。
しかし、制服自由校を選択する際には見落とされがちなコストと手間の問題が存在します。
指定制服がある学校の場合、一式（冬服・夏服・体操着・指定鞄など）の初期費用は概ね10万円から15万円程度で完結します。これに対し、自由服の学校では「毎日違う組み合わせを楽しみたい」という欲求から、複数のスカート、シャツ、カーディガン、リボンを買い足すことになり、結果として3年間の衣類総支出が指定制服以上にかさむケースが珍しくありません。
また、毎朝のコーディネートに悩む時間的コストや、周囲のファッションレベルに対する同調圧力など、自由であるがゆえの負担も生じ得ます。「毎日服を選ぶのが面倒」「きちんとした指定服で通いたい」というタイプの生徒にとっては、洗練された指定制服を持つ学校の方が快適に過ごせる場合もあります。
