はじめしゃちょーの恋愛遍歴は、華やかな人気の一方で、時に激しい波乱を伴うものでした。彼がこれまでにどのような交際を経て、現在の価値観に至ったのかを整理することは、結婚観を紐解く上で欠かせない視点です。
活動初期から大学時代にかけて、一般女性との交際をオープンに語っていた時期もありました。しかし、キャリアの大きな転換点となったのは2017年春に発生した一連の女性トラブルです。複数の女性クリエイターや関係者との関係が公に告発され、活動休止へと追い込まれたあの騒動は、彼のキャリアにおける最大の危機でした。
復帰会見やその後の自著、節目ごとの述懐において、本人は「人を傷つけたことへの深い後悔」と「自らの未熟さ」を真摯に吐露しています。この痛烈な経験以降、はじめしゃちょーの身辺管理と女性関係における警戒レベルは一変しました。特定の恋人を安易にメディアへ露出させることは皆無となり、プライベートの機密性は極めて強固なものへと再構築されたのです。
その後も週刊誌による熱愛報道が浮上したことはあるものの、決定的なツーショットや生活の実態を捉えたスクープは激減しました。失敗を糧に「守るべきものと公開すべきものの境界線」をプロとして明確に線引きしたことが、現在の沈黙と慎重な姿勢に繋がっています。