ふたりの出会いとなった馴れ初めのきっかけは、2011年4月にテレビ朝日で放送を開始した『マツコ&有吉の怒り新党』でした。当時、どん底の不遇時代から再ブレイクを果たし、毒舌キャラとして快進撃を続けていた有吉さんと、日本テレビを退社してフリーに転身したばかりだった夏目さん。この番組で夏目さんは「総裁秘書」として進行役を務め、有吉さんとマツコ・デラックスさんの丁々発止のトークを絶妙な距離感で受け止め続けました。
番組内での夏目さんは、有吉さんの容赦ない毒舌や無茶振りを持ち前の聡明さと包容力で軽やかにいなし、視聴者からも「奇跡のキャスティング」と絶賛されました。ふたりの年齢差は10歳（有吉さんが1974年生まれ、夏目さんが1984年生まれ）。当時から画面越しに伝わる波長の良さは際立っていましたが、番組放送中に交際へ発展したわけではありませんでした。
関係者への取材や当時の時系列を照らし合わせると、実際に真剣交際へと発展したのは夏目さんが同番組を卒業した2016年春以降と見られています。交際がスタートしてからゴールインに至るまでの極秘交際期間は約5年間。この間、ふたりは外でのデートを徹底して避け、同じマンション内の別フロアや近隣に住み分けるなど、徹底したプライバシー管理を貫いていました。外食やツーショットを週刊誌に一切撮らせなかったプロ意識の高さは、芸能界でも語り草となっています。
